８月２５日の札幌１０Ｒ・ワールドオールスタージョッキーズ第３戦（３歳上・ダート１７００メートル）で、ＪＲＡ代表の武豊騎手＝フリー＝騎乗のティアップリオン（牡６歳、美浦・奥平雅士厩舎、父リオンディーズ）が勝利。これで鞍上は４０点になり前日９位（１０点）から首位タイに浮上した。
道中は中団やや後方の外に位置し、直線でゴーサインを出すと鋭く伸びて横山典弘騎手騎乗のオールマキシマムの追撃を首差退けてゴールに飛び込んだ。鞍上は「初めて乗せてもらったけど道中の感じが良かった。いいタイミングで抜け出せた。最後までよく頑張ってくれました」と愛馬をたたえた。
さらにレジェンドは、１Ｒに続き勝利し、札幌１６勝目でリーディング２位に６勝差で首位。さらに、北海道シリーズでも２８勝を挙げて２位に５勝差をつけこちらも首位につけている。