第１０６回全国高校野球選手権大会の第１０日（１６日）第２試合は関東第一（東東京）が３―２で明徳義塾（高知）との接戦を制し、５年ぶりの準々決勝進出を果たした。
前回の北陸（福井）戦は第４試合でナイターだった関東第一。「昼の甲子園はさらにいいぞ！ 楽しんでこい！」と言いながらナインの背中を押したのは米沢監督だった。試合開始前の円陣では自ら選手たちを鼓舞するのがルーティンとなっている。
この声掛けが功を奏した。両チーム無得点で迎えた２回に小島（３年）の適時打で先制。３回に２点を奪われ、一時は逆転を許したが、関東第一ナインに焦りはなし。
１点ビハインドで迎えた５回に代打・滝川（３年）が左前打で出塁すると、その後、相手の守備のミスから同点に追いついた。さらにクーリングタイム後に迎えた６回には無死一、三塁から越後（２年）が中前へ適時打を放ち、勝ち越しに成功。「とにかく打ってやるぞという強い気持ちで打席に入りました」と力強く語った。
１９日の準々決勝は優勝候補の東海大相模（神奈川）と激突する。米沢監督は「東海大相模さんはピッチャーも大変素晴らしいですし力もありますので、ウチは『チャレンジャー』として思い切って自分たちらしく戦いたいなと思います」と先を見据えた。