第１０６回全国高校野球選手権大会の第１３日（２１日）準決勝第１試合は関東第一（東東京）が２年連続で４強入りした神村学園（鹿児島）に２―１で逆転勝ちし、夏は初めての決勝進出を決めた。
まさに〝らしさ〟が出た試合だった。この日の先発は今大会初登板の大後武尊（３年）。米沢監督が「調子が良かった」と語る右腕は前日に登板を直談判。その強心臓ぶりをマウンドでも見せつけた。打たせて取る投球で相手打線に的を絞らせない。４回に１点を取られたものの、バックの堅い守りもあり５回１失点と先発の役割を果たした。
打線は相手先発・今村（３年）の前に大苦戦。「動く球が面倒くさかった」と７番・熊谷（３年）が語るように６回まで無安打無得点に抑えられていたが、一瞬の隙を見逃さなかった。７回に初安打が出るなど一死二塁の好機をつくると、その熊谷が一塁線を破る適時二塁打を放ち、同点。さらには相手の失策も絡み勝ち越しに成功した。
６回からは背番号１の坂井遼（３年）が登板。３イニングで６つの三振を奪う好投を見せていたが、山場は９回に訪れた。
２年連続ベスト４の相手の粘りで二死一、二塁と一打同点、長打が出れば逆転のピンチを背負った。ここで代打の玉城（３年）に中前打を打たれ同点かと思われたが、中堅・飛田優悟（３年）が見事なノーバウンド送球を披露。二塁走者の本塁生還を許さず、試合を締めた。
飛田の一世一代のバックホームについて米沢監督は「彼が送球で少し悩んでいた時期があったことを思い出した」と目を潤わせ「（試合前に）少しアドバイスというか、こうした方がいいんじゃないかみたいなことも話した。そういうところを通ってああいうプレーになった」と明かした。
さらにベンチでは対戦相手の神村学園を引き合いに選手にハッパをかけた。「神村さんの粘りがすごいんですよね。だからベンチで『あれをお前らがやんなきゃいけないんじゃないか』とずっと言ってて。（相手の）粘り強さをすごく感じましたし、勉強になったなと思います」と話した。
創部９８年目にして初優勝に王手をかけた。指揮官は「最後って感じしないんで、まだまだ続くと思うぐらいの気持ちで。でもその一試合を大事に。すべてを出してぶつかっていきたい」と意気込んだ。深紅の大優勝旗まであと１勝だ。