ヤンキースは３０日（日本時間３１日）のワールドシリーズ第５戦に６―７で逆転負けし、１５年ぶりの世界一の悲願はならなかった。やはりヤリ玉に挙げられたのは主砲のジャッジだ。初回に右中間に先制の２ランを放つなど５点をリード。遅まきながら主砲のＷＳ１号にヤンキースファンは狂喜した。
しかし、５回に失策が重なってまさかの５失点。ジャッジは無死一塁の場面でエドマンの平凡な飛球をグラブに当てながら落球し、ピンチを広げてしまった。この日は３打数２安打だったが、ポストシーズンは打率１割８分４厘と不振を極め、最後は守備でも足を引っ張った。
試合後、エラーについて「うまくプレーできなかっただけだ」と言い訳をせず「ドジャースおめでとう。我々は仕事をやり遂げられなかった。途中で２～３のミスが出て苦しんでしまった。ワールドシリーズで敗れたことはおそらく死ぬまで私の心の傷になることだろう。他の敗北と同じようにこうしたことは消えない。それは戦いの過程での傷跡だ。私のキャリアが終わる時、多くの戦いの傷跡とともに、多くの勝利も残していればと思う」と淡々と話した。
地元メディア「ニューヨークポスト」は「ヤンキースの圧倒的な才能と期待外れの不注意との対決、巧みな技量とずさんさの対決だった。悲惨な敗北に終わった」とし、ジャッジについて「忘れがたい残念な終わり方だった。明らかにスポーツ界でトップ３に入る選手。しかし、１０月の成功はつかみどころのないものだった」と厳しい論調を並べた。