ＭＬＢのウインターミーティング（ＷＭ）が８日（日本時間９日）から米テキサス州ダラスで開幕し、佐々木朗希投手（２３＝ロッテ）や菅野智之（３５＝巨人）ら日本選手も夢の実現へ本格的に動き出す。昨オフには今永昇太投手（３１）もＤｅＮＡからカブスに移籍。小兵ながらいきなり１５勝をマークしたことで、同じ左腕の小笠原慎之介投手（２７＝中日）の評価にも〝今永革命〟がもたらされそうだという。
ＷＭには全３０球団の幹部や代理人が集結し、激しい攻防が繰り広げられる。今永は昨オフに４年５３００万ドル（約７９億円＝当時）で移籍したが、大谷が１０年総額７億ドル（約１０１５億円）、山本も１２年総額３億２５００万ドル（約４６５億円）の超大型契約を締結。多くのスポットライトを浴びることはなかった。
しかし、５月末に初黒星を喫するまでの９戦で無傷の５連勝。防御率は驚異の０点台を記録した。シーズン最後も６連勝で締めくくり、１５勝３敗、防御率２・９１の好成績だった。日本選手左腕の最多勝記録も塗り替える快進撃。いつしか米メディアの評価も「お買い得」「掘り出し物」と一変した。
その活躍もあり、ポスティングシステムでメジャー挑戦を目指す小笠原への見方も変化したという。日米球界に精通する球界関係者は「今永は身長（１７８センチ）が高くない中でもここまでの活躍を見せた。特に日本の左投手はメジャーであまり結果を残せてこなかったが、彼のブレークで固定観念が薄れた。おかげで小笠原が面白い存在になりそうだ」と打ち明ける。
小笠原は今永と２センチ差の１８０センチ。大柄の部類ではないが、今永の活躍ぶりで〝偏見〟は取り払われたという。また、小笠原には３年連続で「投手４冠」の快挙を達成した山本のような圧倒的な実績はない。勝利数もＮＰＢ通算４６勝で今季は５勝１１敗、昨季も７勝１２敗で黒星が先行している。
だが、前出関係者は「三振でアウトを取れるタイプではないが、小笠原はイニングを稼げることが強み。黒星が多いのは登板時にバッター陣が打てなかったからだ」と語る。小笠原は２０２１年から４年連続で１４０イニング以上に登板しており、打線の援護さえあれば勝ち星もついてくるとみている。
小笠原にはエンゼルスなどが関心を示しているとされる。レッテルをはがされた左腕にはどんな契約が舞い込むのか。