ＴＯＫＹＯ ＭＸの「５時に夢中！」のＭＣ・大島由香里（４０）と黒船特派員（外国人リポーター）の米モデル、ジョナサン・シガー（４０）が１９日、同番組の企画コーナーでプライベートを探り合った。
同い年なのにギクシャクしている２人の距離を縮めようと、番組側は「仲直りドライブデート」を企画した。
大島は８年前、フィギュアスケート選手・小塚崇彦氏と結婚し子をもうけるも、３年半あまりで離婚し現在はシングルマザー。同じく独身のジョナサンから「ないんですか最近は。浮いた話は」とツッコまれると、「ハッキリ言ってないよね。娘と２人で暮らして５～６年になるから、また誰かと一から再構築するっていうのはちょっと…」と答えた。
番組オンエア後の行動を聞かれた大島は「家で子供が待ってるから、なる早で帰って、ごはん作って、食べなきゃいけないわけよ」と娘が最優先の行動と答えた。
ちなみに大島から「何してるの？」と切り返されたジョナサンは「僕はメーク落とさずに帰るんですよ。会食とかだったらそのまま行っちゃうんで…」と返答。大島から「誰と食べてんの？」とツッコまれると「えっと…社長」と苦笑。「５～６人ぐらいいて…ローテーションを（組んで）…」と説明した。
番組のデート企画でのジョナサンの印象を聞かれ、大島は「気を使いすぎて〝コッチが気を使うわ〟って思う。不快にさせないんだけど、すごく喜ばせるっていう感じでもない。このロケを平和に終わらせようって…見えるかな」とバッサリ。
水曜コメンテーター・芸人ヒコロヒーに「〝てへぺろ感〟がないよね」と言われた大島は「仕事への落とし込み方が分かんないんだよな～」と悩んでいた。