エポキシ樹脂のケミカルリサイクルに新たな道筋

なお、本研究開発は、科学技術振興機構（JST）ERATO「野崎樹脂分解触媒プロジェクト」（JPMJER2103）による支援を受けています。

研究の内容

本分解法の開発に際して、一般的なエポキシ主剤であるビスフェノールAのジグリシジルエーテルと、耐熱性のエポキシ樹脂を合成できる４，４‘―ジアミノジフェニルスルホンや酸無水物などのさまざまな硬化剤を用いてエポキシ樹脂を合成しました（図１左）。これらに対して、水酸化ナトリウムやtert-ブトキシナトリウムといった塩基と、極性溶媒DMIを適切な比率で混合し，常圧中で150 ℃で７時間かき混ぜて、エポキシ樹脂を分解することに成功しました（図１右下）。この温度は、合成した樹脂の熱分解温度（350 ºC弱で分解が始まる）よりも低く、エポキシ主剤に由来するビスフェノールAを収率よく回収できます。たとえば、ビスフェノールAのジグリシジルエーテルと硬化剤のビス（４－アミノフェニル）スルホンをモル比１：１で合成したエポキシ樹脂の場合、本分解法によりビスフェノールAを収率95%で回収できます。今回開発した分解反応は硬化剤の種類を問わずに分解できるという特徴から、複数の硬化剤を組み合わせて合成されている市販のエポキシ樹脂接着剤にも適用可能です。また、DMIより反応速度が若干低下するものの、DMIより安価で入手できるN-メチル-2-ピロリドン（NMP）、またN,N-ジメチルアセトアミド（DMAc）も溶媒に使用できます。

【画像：https://kyodonewsprwire.jp/img/202411149959-O2-06Jxp5vQ】

この方法は、エポキシ樹脂を炭素繊維またはガラス繊維で強化した複合材料にも適用できます。市販の炭素繊維強化エポキシ樹脂のプレートを小さく切断し、高温や酸による前処理をしなくても本分解法を適用すると、ビスフェノールや炭素繊維を回収できました（図2上）。同様にガラス繊維強化エポキシ樹脂にも適用でき、ビスフェノールとガラス繊維の回収にも成功しました（図2下）。このように、本分解法は、単純なエポキシ樹脂から複合材料に至る幅広いエポキシ樹脂に広く適用できることがわかりました。

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今回開発した技術は、常圧下において簡便な操作で実施でき、硬化剤の種類、繊維との複合化を問わずさまざまなエポキシ樹脂を短時間で分解できる点が大きなメリットです。本分解法によって、合成原料として広く利用されるビスフェノール類分子を収率よく回収することに成功しました。また、エポキシ樹脂の種類にほとんど影響を受けないことから、化学構造がわからないエポキシ樹脂の分解にも応用できると期待されます。さらに、樹脂と複合化した炭素繊維やガラス繊維などの回収法としても有効であると示唆されます。