革新的な触媒を用いた環境に優しいフロー合成技術の開発

下線部は【用語解説】参照

開発の社会的背景

近年、環境負荷の低い有機合成法や機能性化学品の生産プロセスが注目される中、省物質消費、省エネルギー社会の実現のため高機能触媒や高効率化学プロセスの技術が望まれています。医薬品や有機電子材料などの機能性化学品の合成において還元反応は必要不可欠で、化学量論量の金属を含む無機還元剤の消費を必要とする手法が多くあります。しかし、このような従来型の反応では、金属を含む廃棄物や有害な廃棄物が大量に発生し、また、目的物の分離・精製にもエネルギーや物質消費が必要であるという課題がありました。

研究の経緯

産総研は、産官学連携で機能性化学品の製造プロセス革新を推進する目的で、2015年からフロー精密合成（FlowST）コンソーシアムを運営し、フロー法による機能性化学品の連続生産フロープロセスに係る基盤技術を開発してきました。

今回の研究では、顔料染料、医薬品、エネルギー材料などさまざまな機能性化学品合成において鍵となるロイコキニザリンを、長期間にわたり使用可能な触媒と環境負荷の低い水素を還元剤として用いる手法で合成することを目的としました。そのために、高性能な固体触媒の開発、固体触媒を用い気体と液体の原料を直接反応させる連続フロー反応器の開発と、溶媒や水素を自動的に分離・回収可能な連続分離・回収装置の開発を並行して行いました。

なお、本研究開発は、独立行政法人 日本学術振興会 学術変革領域研究（B）計画研究「不均一系触媒及び複雑触媒系に即した低エントロピー反応空間の設計理論」（2021～2023年度）(JP21H05082)、学術変革領域研究（A）公募研究「異種反応器連結型連続有機合成装置による合成困難な多機能性化合物の自動合成法の開発」（2024～2025年度）(JP24H01104)、国立研究開発法人 新エネルギー・産業技術総合開発機構（NEDO）の委託事業「機能性化学品の連続精密生産プロセス技術の開発」（2019～2025年度）(JPNP19004)による支援を受けています。

研究の内容

ロイコキニザリンは、これまで、1,4-ジヒドロキシアントラキノン（キニザリン）から化学量論量の金属を含む還元剤と酸や塩基を用いることで合成されていました。しかし、その過程において、大量の金属含有廃棄物や毒性のある廃棄物を生じるとともに、中和が必要であるという課題がありました（図１-①）。