"見た目はそっくり、中身は違う"(C-グリコシド型)擬複合糖質を開発 -分岐合成法の確立と生物活性が大きく異なる多様なアナログ群の創出- 摂南大学
Digital PR Platform / 2024年1月12日 20時5分
(図4)C-グリコシドアナログの生物活性評価:いずれのアナログも、天然型と3種の炭素連結型アナログの活性を比較したところ、興味深い生物活性の変化を見出しました。連結部位編集戦略により配座特性が変化することや、受容体タンパク質との相互作用が変化することが、生物活性変化をもたらすと考えています。
【今後の展開】
本研究により、従来合成が煩雑であったCH2-およびCHF-グリコシドアナログの網羅的な合成が可能となりました。今後、連結部位編集戦略を基盤として様々な擬複合糖質を創生することで、創薬研究およびケミカルバイオロジー研究の発展につながると期待できます。
【用語の説明】
糖鎖 :複数の糖がグリコシド結合により、鎖のように連なった化合物。細胞内のタンパク質などと相互作用し、免疫反応等の制御に関与する。
糖加水分解酵素:糖のグリコシド結合に作用し、加水分解する酵素の総称。
アナログ分子 :元の分子の構造や性質が類似しているが、異なる組成を持つ別の分子。
アグリコン :配糖体を構成する糖以外の成分。配糖体を加水分解することで得られる。
立体電子効果 :主に結合を構成する元素の電子的特性によって、分子の立体配座に影響を与える現象のこと。
光触媒 :光エネルギーにより活性化(励起)され、酸化・還元作用を示す触媒。
アミラーゼ :でんぷんなどを分解する糖加水分解酵素の一種で、ヒトでは食物の消化を助ける働きをもつ。
樹状細胞 :免疫細胞の一種で、異物の情報を他の免疫細胞に伝えたり、食作用により異物を排除したりする機能をもつ。
CD1d :樹状細胞のような抗原提示細胞上に存在する抗原タンパク質。α-ガラクトシルセラミドはマウスCD1dに提示され、インバリアントナチュラルキラーT(iNKT)細胞上のT細胞受容体に認識されることでiNKT細胞を活性化する。
【謝辞】
本研究成果は、学術変革領域研究(A)「炭素資源変換を革新するグリーン触媒化学」(研究総括:大井 貴史、23H04913)、および国⽴研究開発法⼈⽇本医療研究開発機構(AMED)の先進的研究開発戦略センター(SCARDA)事業における、ワクチン・新規モダリティ研究開発事業『革新的アジュバント・ワクチンキャリアの開発と技術支援ならびにデータベースの構築』の一環として得られました。また本研究は、上記に加え、科学研究費補助金(基盤研究(B)、挑戦的研究、若手研究)、LeaP科学財団の支援を受けて実施したものです。
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